Organische Sauerstoffverbindungen: Alkanole / Alkohole

Alkoholische Gärung

• Glucose wird anaerob unter Einfluss von Enzymen von Hefepilzen zu Ethanol und Kohlenstoffdioxid
• Hefe betreibt alkoholische Gärung, um Energie zu gewinnen
• Gärung hört beim Erreichen einer Volumenkonzentration von ca. 15 % auf
• Traubenzucker (+ Enzyme) → Alkohol + Kohlenstoffdioxid

Herstellung:

• Früchte besitzen Hefepilze auf der Schale
  • Gärvorgang beginnt von selbst
  • Anreicherung von Alkohol (z.B. Apfelwein)
• Gärvorgang lässt sich anhand der Bildung von Kohlenstoffdioxid verfolgen
• Gäraufsätze lassen CO₂ entweichen und verhindern den Zutritt von Sauerstoff
  • Verschließung des Aufsatzes
  • großer Teil von Kohlenstoffdioxid durch Druck (Bsp. Sekt)
• stärkehaltige Pflanzen bauen Stärke zu Traubenzucker ab
  • Bier aus Gerste
  • Hefeteig (Kohlenstoffdioxid entweicht, Alkohol verdampft beim Backvorgang)

Destillation

• aus Wein lässt sich durch Destillation der Reinstoff Ethanol (C₂H₅OH) gewinnen
• Alkohol besitzt eine geringere Siedetemperatur
  • siedet vor Wasser beim Erhitzen
  • durch Destillation können Spirituosen/Schnaps entstehen

Brennverhalten

• Alkohole sind brennbar
• je länger die Kohlenstoffkette, desto heller brennt er und desto mehr rußt er
• je kürzer die Kohlenstoffkette, desto flüchtiger ist er und desto leichter lässt er sich entzünden

Siedetemperaturen

• Alkanole haben van der Waals-Wechselwirkungen & Wasserstoffbrückenbindungen
• Wasserstoffbrückenbindungen stärker als nur vdW-Kräfte → höhere Siedetemperatur als Alkane
• homologe Reihen: je länger die Kette, desto mehr vdW-Kräfte & desto höher die Siedetemperatur

Innerhalb der Stoffklasse:

• Je höher die Molekülmasse, desto höher die Siedetemperatur.

Zwischen den Stoffklassen:

• Je länger das Molekül, desto stärker die zwischenmolekularen Wechselwirkungen.

Verallgemeinert:

• Je stärker die zwischenmolekularen Wechselwirkungen, desto höher die Siedetemperatur.

Löslichkeit

• Polarität nimmt mit zunehmender Kettenlänge ab (Anteil an Alkylreste überwiegt und damit der Anteil der vdW-Kräfte)
• ab Butanol reicht die Polarität der Alkohole nicht aus → keine Wasserlöslichkeit
• bei Methanol bildet die kurze Methylkette nicht genügend vdW-Kräfte um Heptan zu lösen

Hydroxylgruppe

• Ethanol enthält eine Hydroxylgruppe (OH^-) →ähnlich zum Wassermolekül
• Fähigkeit in Wasser zu lösen dank der Gruppe
• Ethanol = hydrophiler Stoff („Wasser liebend“, in Wasser löslich)
• polare Bindung zwischen Wasserstoff- und Sauerstoffatom
  • Ethanmolekühle haben wie Wasser einen Dipol
  • gleiche Polarität („similia similibus solvuntur“)

mehrwertige Alkohole

• besitzt mehr als eine OH-Gruppe
• an einem C-Atom ist immer nur eine Gruppe

primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole

• primäres Alkanol: C-Atom, welches die Hydroxylgruppe trägt, mit einem weiteren C-Atom verbunden
• sekundäres Alkanol: C-Atom, welches Hydroxylgruppe trägt, mit zwei weiteren C-Atom verbunden
• tertiäres Alkanol: C-Atom, welches die Hydroxylgruppe trägt, mit drei weiteren C-Atom verbunden

Oxidation von Alkanolen

1. primärer Alkohol + Kupferoxid → Aldehyd + Kupfer + Wasser
   C₃H₇OH + CuO → C₂H₅ - C(O) - H + Cu + H₂O
   • Aldehyd → Alkohol-Molekül wurde dehydriert (Abspaltung von H-Atomen)
   • Endsilbe: -al (Alkanal)
2. sekundärer Alkohol + Kupferoxid → Keton + Kupfer + Wasser
   H₃C - CH(OH) - C₃H + CuO → H₃C - C(O) - C₃H + Cu + H₂O
   • oxidierte sekundäre Alkohole werden Ketone
   • Endsilbe: -on (Alkanon)

Genussmittel & Gift

• kleine Mengen
  • entspannend, euphorisierend
• regelmäßiger Konsum
  • Sucht: körperliche Schäden & Persönlichkeitsänderung
• Ethanol (Oxidation) verantwortlich für die Wirkung
  • Abbau von Hemmungen
  • mindert Denkvermögen und Selbstkontrolle
  • Zerstörung von Gehirnzellen (bis zu 10 Mio.)
  • Erhöhung des Blutdrucks
  • fördert Unterkühlung
  • Leberschädigung (u.a. Leberzirrhose)
  • Zell- und Nervengift (Neurotransmitter)

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