Alkanole & Alkohole (Organische Sauerstoffverbindungen)

Schlagwörter:
Alkohol, Alkoholische Gärung, Destillation, Brennverhalten, Siedetemperatur, Löslichkeit, Hydroxylgruppe, mehrwertige Alkohole, Oxidation von Alkanolen, Referat, Hausaufgabe, Alkanole & Alkohole (Organische Sauerstoffverbindungen)
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Referat

Organische Sauerstoffverbindungen: Alkanole / Alkohole

Alkoholische Gärung

  • Glucose wird anaerob unter Einfluss von Enzymen von Hefepilzen zu Ethanol und Kohlenstoffdioxid
  • Hefe betreibt alkoholische Gärung, um Energie zu gewinnen
  • Gärung hört beim Erreichen einer Volumenkonzentration von ca. 15 % auf
  • Traubenzucker (+ Enzyme) → Alkohol + Kohlenstoffdioxid

Herstellung:

  • Früchte besitzen Hefepilze auf der Schale
    • Gärvorgang beginnt von selbst
    • Anreicherung von Alkohol (z.B. Apfelwein)
  • Gärvorgang lässt sich anhand der Bildung von Kohlenstoffdioxid verfolgen
  • Gäraufsätze lassen CO₂ entweichen und verhindern den Zutritt von Sauerstoff
    • Verschließung des Aufsatzes
    • großer Teil von Kohlenstoffdioxid durch Druck (Bsp. Sekt)
  • stärkehaltige Pflanzen bauen Stärke zu Traubenzucker ab
    • Bier aus Gerste
    • Hefeteig (Kohlenstoffdioxid entweicht, Alkohol verdampft beim Backvorgang)

Destillation

  • aus Wein lässt sich durch Destillation der Reinstoff Ethanol (C2H5OH) gewinnen
  • Alkohol besitzt eine geringere Siedetemperatur
    • siedet vor Wasser beim Erhitzen
    • durch Destillation können Spirituosen/Schnaps entstehen

Brennverhalten

  • Alkohole sind brennbar
  • je länger die Kohlenstoffkette, desto heller brennt er und desto mehr rußt er
  • je kürzer die Kohlenstoffkette, desto flüchtiger ist er und desto leichter lässt er sich entzünden

Siedetemperaturen

  • Alkanole haben van der Waals-Wechselwirkungen & Wasserstoffbrückenbindungen
  • Wasserstoffbrückenbindungen stärker als nur vdW-Kräfte → höhere Siedetemperatur als Alkane
  • homologe Reihen: je länger die Kette, desto mehr vdW-Kräfte & desto höher die Siedetemperatur

Innerhalb der Stoffklasse:

  • Je höher die Molekülmasse, desto höher die Siedetemperatur.

Zwischen den Stoffklassen:

  • Je länger das Molekül, desto stärker die zwischenmolekularen Wechselwirkungen.

Verallgemeinert:

  • Je stärker die zwischenmolekularen Wechselwirkungen, desto höher die Siedetemperatur.

Löslichkeit

  • Polarität nimmt mit zunehmender Kettenlänge ab (Anteil an Alkylreste überwiegt und damit der Anteil der vdW-Kräfte)
  • ab Butanol reicht die Polarität der Alkohole nicht aus → keine Wasserlöslichkeit
  • bei Methanol bildet die kurze Methylkette nicht genügend vdW-Kräfte um Heptan zu lösen

Hydroxylgruppe

  • Ethanol enthält eine Hydroxylgruppe (OH-) →ähnlich zum Wassermolekül
  • Fähigkeit in Wasser zu lösen dank der Gruppe
  • Ethanol = hydrophiler Stoff („Wasser liebend“, in Wasser löslich)
  • polare Bindung zwischen Wasserstoff- und Sauerstoffatom
    • Ethanmolekühle haben wie Wasser einen Dipol
    • gleiche Polarität („similia similibus solvuntur“)

mehrwertige Alkohole

  • besitzt mehr als eine OH-Gruppe
  • an einem C-Atom ist immer nur eine Gruppe

primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole

  • primäres Alkanol: C-Atom, welches die Hydroxylgruppe trägt, mit einem weiteren C-Atom verbunden
  • sekundäres Alkanol: C-Atom, welches Hydroxylgruppe trägt, mit zwei weiteren C-Atom verbunden
  • tertiäres Alkanol: C-Atom, welches die Hydroxylgruppe trägt, mit drei weiteren C-Atom verbunden

Oxidation von Alkanolen

  1. primärer Alkohol + Kupferoxid → Aldehyd + Kupfer + Wasser
    C3H7OH + CuO → C2H5 - C(O) - H + Cu + H2O
    • Aldehyd → Alkohol-Molekül wurde dehydriert (Abspaltung von H-Atomen)
    • Endsilbe: -al (Alkanal)
  2. sekundärer Alkohol + Kupferoxid → Keton + Kupfer + Wasser
    H3C - CH(OH) - C3H + CuO → H3C - C(O) - C3H + Cu + H2O
    • oxidierte sekundäre Alkohole werden Ketone
    • Endsilbe: -on (Alkanon)

Genussmittel & Gift

  • kleine Mengen
    • entspannend, euphorisierend
  • regelmäßiger Konsum
    • Sucht: körperliche Schäden & Persönlichkeitsänderung
  • Ethanol (Oxidation) verantwortlich für die Wirkung
    • Abbau von Hemmungen
    • mindert Denkvermögen und Selbstkontrolle
    • Zerstörung von Gehirnzellen (bis zu 10 Mio.)
    • Erhöhung des Blutdrucks
    • fördert Unterkühlung
    • Leberschädigung (u.a. Leberzirrhose)
    • Zell- und Nervengift (Neurotransmitter)
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